水参与的1,8-共轭加成反应合成α,β-不饱和酮

2025-07-21 30 0.83M 0

  摘要:α,β-不饱和酮作为一类重要的有机合成砌块,广泛存在于天然产物、药物活性分子、农用化学品及功能材料中。基于(氮杂)对亚甲基苯醌((Aza)-p-QMs)中间体的原位生成策略,发展了一种高效合成α,β-不饱和酮类化合物的新方法。以4-苯酚或4-氨基苯基取代的炔丙醇为底物,在对甲苯磺酸催化下,通过脱水原位生成高活性(Aza)-p-QMs中间体,随后与水分子发生1,8-共轭加成反应。该反应体系在室温条件下30 min内即可完成,能以优秀的产率(81%~99%)获得目标产物α,β-不饱和酮2a~2s,其结构经NMR表征确认。该转化过程具有原子经济性高、反应条件温和等特点,为绿色合成α,β-不饱和酮类化合物提供了新思路。

  文章目录

  1 实验部分

  1.1 仪器与试剂

  1.2 α,β-不饱和酮2a~2s的合成

  2 结果与讨论

  2.1 反应条件筛选

  2.2 底物拓展分析

  2.3 控制实验

  3 结论



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