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还原胺化反应:以间苯二甲醛制备间苯二甲胺为例

2024-06-08 18:31280下载
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  摘要:还原胺化反应是一种将醛酮转换成胺的实用方法。我们以还原胺化反应为例,介绍一个面向高年级本科生的有机化学综合实验——硅烷参与的间苯二甲醛还原胺化制备间苯二甲胺。该反应以氨基甲酸叔丁酯(BocNH2)为氮源,三乙基硅烷(Et3SiH)为还原剂,在三氟乙酸的催化下,间苯二甲醛经过还原胺化得到叔丁氧基羰基(Boc)保护的间苯二甲胺;随后,通过脱除Boc保护基团,得到间苯二甲胺盐酸盐;最后经氢氧化钠处理,得到产物间苯二甲胺。实验过程涉及了多种操作技术,如萃取、减压蒸馏、干燥、重结晶、熔点测定,同时还包括了薄层色谱、红外光谱和核磁共振等分析测试方法。该路线适用于实验室合成,产品收率高且易于纯化。本实验对于学生有机合成实验能力的培养和提高,加深对波谱理论知识的理解和应用等具有很好的教学效果。

  文章目录

  1 实验目的

  2 实验原理

  3 仪器与试剂

  4 实验部分

  4.1 Boc保护间苯二甲胺2的合成

  4.2 间苯二甲胺盐酸盐3的合成

  4.3 间苯二甲胺的合成

  5 产物表征与鉴定

  5.1 薄层色谱分析

  5.2 Boc保护间苯二甲胺的熔点测定

  5.3 Boc保护的间苯二甲胺和间苯二甲胺的红外光谱测定

  5.4 产物的核磁共振分析

  5.4.1 Boc保护间苯二甲胺表征

  5.4.2 间苯二甲胺盐酸盐表征

  5.4.3 间苯二甲胺表征

  6 分析与讨论

  7 思考题



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