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三氟乙酰基取代螺吲哚酮六氢吡咯里嗪衍生物的构建及抑菌活性研究

2025-05-31 10:2670下载
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文件大小:1.37M

  通过靛红、L-脯氨酸反应生成的亚甲胺叶立德可与三氟甲基α, β-不饱和酮发生[3+2]环加成反应,高效构建三氟乙酰基取代螺吲哚酮六氢吡咯里嗪。该反应以廉价的冰乙酸为催化剂,在甲醇中回流6h以中等至优秀的产率(47%~92%)得到22个螺环化合物,其中近半数在浓度为50μg/mL时对立枯丝核菌的抑制率超过70%。当底物1的苯基上对位有取代基时的对应产物(4ba、4ca、4da)及含有Cl、Br、F取代基的产物(4ga、4ia、4ah、4ai、4ak)抑菌活性较好。对抑菌率在75%以上的6个化合物测定EC50值,在8.058~19.473μg/mL之间。相比对照药品,三氟乙酰基的引入有效提高了螺环化合物对立枯丝核菌的抑制活性。



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